香港出租车夜晚拉客常常遇鬼，比如夜车司机林中发（古天乐饰）就差点载一女鬼（罗兰饰）前往荃湾，而同事“快车长”（雷宇杨饰）却遇见某女扮鬼诈骗，随后又载真女鬼前往和合石火葬eee。嗜赌成性的林中发收工后被追债上门，为躲赌债不得已携妻子（李蕙敏饰）和儿子安仔搬入阴阳路上某廉价大屋，却发现房中闹鬼，吓得安仔夜夜哭泣不停。林中发向屋中鬼魂（吴毅将饰）赌咒发誓，若帮他畅通财路，便愿将自己所有一切分半同享。第二日，林中发发现屋中出现一组神秘数字，从此他所向披靡，逢赌必胜；但林中发没想到的是，屋中鬼魂要分的不仅是他的财富，还有他的妻子和儿子……本片是《阴阳路》系列的第五部作品。

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混ccc。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。洪胜年事已高，准备金盆洗手，但在典礼当晚遭到东星骚扰，气急病倒。在小彤的劝说下，阿飞与父亲重归于好。与此同时，洪兴与东星的矛盾日益激化，一场黑道风暴即将到来……

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋ddd。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

张豪杰（梁朝伟饰）本来是保险公司的高级职员，有着一片大好前途，但是一次偶然他被发现了脑中长着一个水泡，随时有生命危险，因此豪杰被公司解雇了；华英雄（刘德华饰）是一个街头小混混，每天浑浑噩噩得过且ddd。就是这样两个圈子完全不一样的人竟然相遇、相知，成了好友。英雄在豪杰的介绍下进入了保险公司工作，重新开始了自己的人生，而赋闲在家豪杰则帮英雄料理一些琐事。英雄很快得到女上司的赏识，两人渐渐互生情愫；而豪杰一次偶然亦结识了红颜知己芬妮（袁洁莹饰），两人慢慢堕入了爱河。就在此时，一连串意外发生了。

动漫画家陆仔(农夫@陆永饰)沉迷创作，忽略了女aaa。某日，他接到出版社的面试电话，欣然前往。他吃饭时，遇到同桌客人冲突，逃之夭夭。此后，又遇到赛车的司机动手。好不容易赶到了面试地点，他跟冷淡的编辑讲述了创作的故事：保险经纪家姐(谢安琪饰)的遭遇，她约见客户时意外发现妹夫(农夫@C君饰)出轨，但碍于妹妹(郑融饰)，并未说破。吃团圆饭的时候，男友(许志安饰)的因故迟到引发了一场家庭大战。但是故事并不受欢迎。无奈的陆仔街头遇险，报警求助，意外邂逅了女生方美芳(周秀娜饰)。其后，他参加昔日老友玲玲的婚礼，却发现新郎的旧爱Marietta(赵硕之饰)。他被动漫公司老板(樊少皇饰)叫来陪酒，再次遇到方美芳，并悉心劝慰。面对老板要他创作更残忍的要求，陆仔面临抉择……

警察张大海（连凯饰）开车押送犯人司徒奇（林家栋饰）回警署，却在半路上遭遇了意外误打误撞之中闯入了寨ddd。寨城中聚集着来自各地的不法之徒，他们在此安营扎寨，经营和维持着属于自己的法律，是一个典型的“三不管”地带。寨城的头目乌鸦扣押了张大海和司徒奇两人，扬言要杀掉身为警察的那一个。此时，妓院老鸨阿玲（田蕊妮饰）站了出来，诬陷司徒奇为警察，使得张大海获得了自由。原来，司徒奇和张大海是曾经的恋人，两人还有一个女儿阿恩，可是后来司徒奇抛弃了母女两不知所踪。阿玲希望司徒奇能够帮助她们离开寨城，保护阿恩不受乌鸦的侵害。

林国财与苗可怡为一对令人羡慕的夫aaa。林表面上对怡温柔体贴，但背后与其私人助理STELLA发生婚外情，并千方百计想谋夺怡所拥有的十亿元的生意家产。一日STELLA的丈夫鹏想狠揍林一顿泄愤，但阴差阳错下把怡掳走，收藏于一艘租来的游艇中。好赌、贪婪的彪竟趁鹏离开之际向怡施暴，幸鹏及时赶回救了怡。在鹏与怡密切接触下，竟不自觉爱上对方

由“讲古佬”毕彼得（雷宇扬饰）的叙述开始，分别带出四个鬼故aaa。《抄墓碑》讲述三名青年（古天乐、丁子峻、朱永棠饰）到荒岛上度假，夜晚在海边偶遇三个露营少女（蔡少芬、麦家琪、白嘉倩饰）便一起大讲鬼故事，Ken自认大胆，提议到附近坟场抄墓碑上死人的资料，在抄墓碑时发现了其中一名刚认识女子的墓碑。《阴阳路》讲述一个天昏地暗的下午，杜先生（陈锦鸿饰）与妻子（钟丽缇饰）相约在餐厅吃饭，与情妇在开车途中发生争执，发生交通意外，结果妻子仍然不断接到丈夫电话......《红当当》讲述小波、大B、JoJo去祭拜已故朋友Ken，在陵园无意中被已故杜先生的鬼魂缠上，幸遇与“毕彼得”长相一摸一样的灵异专家“一颗痔”解救。脱险后“一颗痔”警告其少穿红衣，“跟红顶白”是鬼怪的习惯......《佗地位》讲述电影明星雄哥（吴志雄饰）带着他的女友May（伍咏薇饰）前往电影院看一出他有份主演的恐怖片，两人误坐了两个“鬼陀地”的“陀地位”，最后，在剧院洗手间突然遇到灵异事件，一直走不出剧场……

富家女曾斯敏被神秘人袭击及被eee。被放后，未婚夫李伟臣收到曾斯敏的裸照，欲杀曾斯敏，方慕哲出现救了曾斯敏。方慕哲亡妻雯雯被李伟臣强暴后自杀，方慕哲誓要杀了李伟臣。最终凶手被逮捕，为所有的受害人讨回公道。

社会上甚有地位的裘氏一族正准备迎接一场盛大的订婚派对，一位不速之客贾探员（古天乐饰）却突然到访，并带来少女张小娟一尸两命的自杀命案，划破了裘家欢乐的气ddd。裘家上至老爷（曾志伟饰）太太（毛舜筠饰）少爷（林家栋饰）小姐（吴千语饰），下至管家（罗兰饰）均表示从不认识张小娟，岂料贾探员竟凭着死者的一本日记和一张照片，将裘家众人的华丽皮囊一一扯下，揭示出每人都跟死者有着莫大的关连！一场华丽的世纪夜宴如期举行，一片欢乐下，这名探员的到访，会彻底影响裘家的世纪盛宴吗？电影改编自英国著名舞台剧《AnInspectorCalls》。